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多環芳香族炭化水素、ウィキペディア / CC BY SA 3.0 #芳香族炭化水素#多環芳香族炭化水素#生命の起源 主要な多環芳香族炭化水素の例。左上: ベンツ[e]アセフェナントリレン、右上：ピレン、下：ジベンズ[a,h]アントラセン多環式芳香族炭化水素 (PAH) は、ヘテロ原子や置換基を含まない芳香環が縮合した炭化水素の総称です。 縮合環状炭化水素とも呼ばれます。 多環芳香族炭化水素には 100 種類以上の化学物質があります。 Roland School、Alois Zinke、Eric Cler は多くの功績を残しました。 石油、石炭、タール堆積物、化石燃料やバイオマス燃料の燃焼の副産物、焼き肉などの熱処理食品に含まれています。 いくつかの多環式芳香族炭化水素は、発がん性、変異原性、および催奇形性として識別されています。 星間物質や彗星、隕石にも存在することから、自然発生説の元となった分子の候補に挙げられています。 多環芳香族炭化水素は親油性であるため、水よりも油と混ざりやすい。 分子量が大きくなるにつれて、水に溶けにくくなり、不揮発性になる傾向があります。 この性質のため、環境中の多環芳香族炭化水素は、主に土壌中の堆積物や油性物質に含まれています。 しかし、浮遊粒子状物質であることも懸念されます。 多環芳香族炭化水素は、最も広く普及している有機汚染物質の 1 つです。 また、化石燃料だけでなく、炭素含有物質（木材、タバコ、脂肪、香など）の不完全燃焼によっても生成されます。 燃焼の種類が異なれば、多環芳香族炭化水素の相対量と異性体も異なります。 したがって、多環芳香族炭化水素を調べることは、エンジン燃焼か森林火災かを判断するための基礎として役立ちます。 多環芳香族炭化水素の毒性は、異性体と環の数に依存します。多環芳香族炭化水素の1つであるベンゾ[a]ピレンは、発がん性が最初に発見されたことで有名です。米国環境保護庁は、7 つの種 (ベンズ[a]アントラセン、ベンゾ[a]ピレン、ベンゾ[b]フルオランテン、ベンゾ[k]フルオランテン、クリセン、ギベンズ[a,h]アントラセン、インデノ[1,2,3-cd]ピレン) は発がん物質に分類されます。既知の発がん物質、変異原物質、および催奇形物質には、ベンツ[a]アントラセン、クリセン、ベンゾ[b]フルオランテン、ベンゾ[j]フルオランテン、ベンゾ[k]フルオランテン、ベンゾ[a]ピレン、ベンゾ[ghi]ペリレン、コロネン、ギベンズ[a,h]アントラセン、インデノ[1,2,3-cd]ピレンとオバレンがあります。 フェナントレン アントラセン 定義上、多環式芳香族炭化水素は複数の芳香環を持ち、ベンゼンを含みません。 米国環境保護庁や CDC などの一部の情報源は、ナフタレンを最も単純な多環式芳香族炭化水素として挙げています。 他の著者は、三環式化合物からフェナントレンとアントラセンを推測しています。 ほとんどの著者は、環にヘテロ原子を含む化合物や置換基を持つ化合物を除外しています。 多環式芳香族炭化水素には、4、5、6、および 7 員環が含まれますが、6 員環が最も有名です。 6員環のみで構成されるものを交互結合多環芳香族炭化水素(交互PAH)と呼びます。 それらのいくつかは、ベンゼノイド多環芳香族炭化水素と呼ばれます。 6 つ以下の縮合芳香族環からなる多芳香族炭化水素は、多くの場合、小さな多芳香族炭化水素と呼ばれ、6 つを超えるものは、大きな多芳香族炭化水素と呼ばれます。 販売されている小さな多環式芳香族炭化水素は多種多様であるため、多環式芳香族炭化水素に関する研究のほとんどは、6 つ以下の環で行われています。 多環芳香族炭化水素は、環構造の違いにより、特徴的で独特な UV 吸収帯を持っています。 これは、多環式芳香族炭化水素の同定に特に役立ちます。 また、多くの多環式芳香族炭化水素は蛍光性であり、特徴的な波長の光を放出します。
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