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ビタミン B12 の全合成、ウィキペディア / CC BY SA 3.0 #全合成#ビタミン シアノコバラミン (ビタミン B12) の構造 生物学的物質であるビタミン B12 の全合成は、ハーバード大学のロバート ウッドワードと ETH チューリッヒのアルバート エッシェンモーザーによって研究されました。 彼らの研究グループによって1972年に達成され、1973年に論文が発表されました。ビタミンB12の全合成はまだ2度目の報告がなく、この成果は天然物の合成におけるマイルストーンと考えられています。 全合成の研究は、1960 年に ETH (チューリッヒ工科大学) で、1961 年にハーバード大学で始まりました。 1965 年以来、少なくとも 91 人のポスドク研究員 (主にハーバード大学出身) と 12 人の博士課程学生 (ETH) を含む超党派の企業でした。 参加国は19カ国。 全合成に関する論文には、研究に深く関わったチューリッヒ出身の7人とケンブリッジ出身の17人の名前が挙げられています。 ビタミン B12 はその複雑な構造のため、合成が不可能であると考えられていました。 ビタミンB12の合成には2つの異なる方法があり、この全合成は1972年に達成されました.2つは複雑に絡み合っており、ビタミンの大環状配位子であるコリンを作る方法は全体的に根本的に異なります. 環Aと環Bを合成する方法（「A/B法」）はハーバード大学で研究され、環Aと環Dを光反応により合成する方法（「A/D法」）はETHで研究されました。 ウッドワードは 1968 年（ロンドン講演）、1971 年、1973 年の講演で A/B 法を発表し、1972 年 7 月には「ビタミン B12 の合成」で全完成が報告された講演を行った。エッシェンモーザーも A/B 法を発表した。 1970年のETH創立100周年記念講演会で発表され、1971年には光反応によりリングA/Dを合成してビタミンB12を合成する方法がボストンで行われ、第23回IUPAC会議で発表された.光反応法の完成形はサイエンス誌に掲載された.これはチューリッヒ化学会でのエッシェンモーザーの講演をもとに1974年に発行されたネイチャー・ウィッセンシャフテンの記事を英訳して加筆したものである.以下にAB法について述べる.AD法は初期段階では非立体化学的であった.しかし、1971年7月にボストンで開催された第23回IUPAC国際会議でのエッシェンモーザーによる特別講演では、収量が70%を超え、自然型と非自然型の生産比率が2:1であることが発表されました。発生するフォーム。 1972 年 8 月にバンクーバーで開催された有機合成に関する国際シンポジウムで、エッシェンモーザーはカドミウム誘導体を使用して 90% 以上の選択性で自然な形に環を閉じることも発表しました。 この合成では、Ring AD は Woodward によって合成され、Ring BC は Eschenmoser によって合成されました。 総工程数は90工程以上。 2 つのビタミン B12 を合成する方法は、RV Stevens、Nicolau、Sorensen などによって評価され、40 以上の他の出版物で議論されています。 これは、B12 で Woodward によって行われた 3 つの講演に基づいているため、Harvard-ETH A/B メソッドのみを扱います。 X 線回折によるビタミン B12 の結晶学は、1956 年にオックスフォード大学のドロシー ホジキンによって、カリフォルニア大学ロサンゼルス校 (UCLA) のケネス ナイトレイ トゥルーブラッドおよびプリンストン大学のジョン G. ホワイトと共同で行われました。 . ウッドワードによると、ハーバード大学の AD 合成法は、有機反応に関与する軌道対称性を制御するウッドワード-ホフマン規則 (1965 年) を生み出す上で重要な役割を果たしました。 ビタミンB12（コバラミン）分子の核は、コバルトイオンを中心としたコリン構造（図の赤い部分）です。 ビタミンにはコバルト配位子の異なるものがいくつかありますが、ビタミンB12の全合成の対象はシアノイオンを配位子とするシアノコバラミンです。 メチル基（８）およびアミド基（６）は、Ｃ１とＣ２の間が開くようにコリン環の縁に結合している。 7番目のアミド基は、イソプロパノール基、リン酸基、リボース基、およびジメチルベンズイミダゾール基でN-アルキル化されています。 イミダゾールの窒素原子の 1 つは、コバルトの 5 番目の配位子になります。 不斉炭素は全部で 9 個あるため、合成がより困難になります。 逆合成分析では、最初のステップは簡単でした。 196…
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